Nejslavnějším obdobím regionu bylo období, kdy náležel k Velkomoravské říši s centrem ve Velehradu. Slovanští věrozvěstové  Cyril a Metoděj na své pouti procházeli regionem a na jejich památku se zde dochovalo poutní místo „Klimentek“.

Dochované první písemné zmínky se datují od roku 1015, nejčastější dochované písemné zmínky o obcích v regionu se vztahují k 12. a 13. století. Najdeme zde nejen množství sakrálních staveb, kapliček, křížů, ale i živé folklórní tradice.

K nejstarším památkám patří např. kyjovská renesanční radnice (1562), zámeček (1540), barokní zámek v Miloticích (původně renesanční zámek z 2. poloviny 16. století) a kostel Všech svatých (1703),  ve Svatobořicích-Mistříně sousoší sv. Anny (1791) či dvě kamenné hlavy s podobou starořímského boha Januse z poloviny 17. století, přezdívané jako "svatoborské opice" a mnoho dalších pozoruhodností, které stojí za zhlédnutí.